Nel contesto della riforma e del fervore spirituale, bisogna situare l’impulso missionario che si sviluppò nell’Ordine, in occasione delle scoperte ed esplorazioni del XVI° secolo. Le Province spagnole e quella portoghese inviarono un numero considerevole di frati agostiniani in America e in estremo oriente. Il priore generale Girolamo Seripando, in sintonia con i desideri espressi dall’imperatore Carlo V e suo figlio Filippo II, chiese ai provinciali spagnoli che i religiosi destinati alle missioni fossero “santi, saggi e che desiderassero andare volontariamente in America”. Si pretendeva così che la vita dei missionari fosse l’argomento apologetico più chiaro a favore del messaggio predicato.
S. Tommaso da Villanova giustificò la necessità di inviare missionari nei nuovi territori, affermando, con una visione premonitoria, che nel futuro, l’America poteva diventare per la Chiesa, più significativa e importante dell’Europa del momento. La Cristianità europea stava allora sottomessa al pericolo interno della divisione con la riforma protestante e al rischio della perdita della sua identità e della sua fede, per la pressione dei Turchi su Vienna.
L’ “incontro con l’America” aprì le porte allo sforzo evangelizzatore degli agostiniani che, il 22 di maggio del 1533, sbarcarono a Veracruz. Il gruppo dei primi sette missionari agostiniani fu rappresentato con delle ali in un quadro del secolo XVI, per simboleggiare in questo modo la loro santità. In America l’Ordine si caratterizzò per essere vicino e difendere gli indigeni, l’apprendimento delle loro lingue, il rispetto verso alcune delle loro tradizioni secolari, la redazione di catechismi, l’apertura di ospedali e centri educativi, la costruzione di acquedotti, etc. Si diceva che “nell’arte di fondare paesi, civilizzarli e amministrarli, avevano la palma come veri maestri di civiltà”. Gli agostiniani furono i primi nel dare l’eucarestia ai nativi, mentre alcuni teologi discutevano sulla uguaglianza degli indios a paragone con il resto degli esseri umani.
Anche in America l’Ordine crebbe in modo straordinario. Il primo convento, ad Ocuituco, Messico, fu fondato nel 1533. Trenta anni furono sufficienti per aprire in Messico cinquanta case e avere trecento missionari. La provincia del Messico fu fondata nel 1568 e una seconda provincia messicana, quella di Michoacán, nel 1602.
Dal Messico l’Ordine si propagò in tutti i nuovi territori scoperti. Sorgeranno per questo nuove province. Tuttavia nel secolo XVI° vennero fondate le province delPerù e di Quito. Nel 1601 verrà eretta quella della Colombia e pochi anni più tardi, quella del Cile.
Il Capitolo Provinciale degli agostiniani del Perù del 1555, così sentenziava: “Poichè siamo inviati a predicare a queste popolazioni che non conoscono Dio, siamo obbligati ad un più perfetto modo di vivere, non solamente davanti al cospetto di Dio, nostro Signore, ma anche davanti a tutti gli uomini”.
In un secolo di presenza agostiniana in America, l’Ordine si era esteso per tutto il continente latinoamericano, lasciando la sua firma nella cultura e nella maiestosità dei loro conventi e nelle esimie testimonianze di santità e di difesa degli indigeni, come il protomartire del Perù, Diego Ortiz, o i vescovi Agustín de Coruña o Luis López de Solís, tra molti altri.
Insieme al lavoro pastorale missionario, anche la cultura ha la sua importanza, nella costruzione di monumenti artistici di straordinario valore sino ai nostri giorni. Influenzati talvolta dalle idee del Rinascimento, i missionari del secolo XVI concepivano il cristianesimo come una perfezione umana che colpiva l’ordine naturale.
E’ significativo anche, il protagonismo dell’Ordine nell’evangelizzazione delle Filippine, avendo accompagnato vari agostiniani il viaggio di Legazpi del 1565. Tra loro c’era il geografo Andrés de Urdaneta. La Provincia delle Filippine, creata nel 1575, evangelizzò l’arcipelago, da sola, per quindici anni, sotto la protezione del Santo Niño de Cebú. Le rotte descritte da Urdaneta sono state guida di navigazione per i tre secoli seguenti.
Il desiderio di predicare il cristianesimo portò l’Ordine, nel 1584, fino al Giappone, dove fiorì con spledindi frutti di santità nei beati Bartolomeo Gutiérrez, e in altri martiri giapponesi come Pietro Zúñiga, Francesco Terrero, Vincenzo Simoes, o in Santa Maddalena da Nagasaki. Degne di un romanzo sono le peripezie del martire agostiniano giapponese Kintsuba, che lavorò oculatamente in favore dei cristiani all’interno dello stesso palazzo dell’imperatore.
Nel viaggio verso l’India, gli agostiniani portoghesi evangelizzarono numerosi luoghi in Africa, fra il 1572 e il 1834, seguendo le rotte coloniali della loro nazione.
Nella costa orientale dell’Africa, una comunità cristiana composta di sacerdoti, religiosi e laici fu martirizzata nella città di Mombasa.
Nel frattempo, in Europa, gli agostiniani continuavano a crescere e i belgi lavoravano per l’evangelizzazione dell’Olanda, creando le basi per la futuraprovincia olandese.
La provincia irlandese, creata poco prima, fondò un collegio a Roma nel 1656, a causa delle difficili circostanze per la formazione dei propri aspiranti in Irlanda.
